雄信善使长槊，精马术，箭术也非同一般，在瓦岗军名远盖其他将领，故而被众人称之为“飞将”，这样的名号在以前也只有三国时的吕布吕奉先方才拥有，众人之所以如此称呼单雄信，可见其在瓦岗军中的地位。
李密没有加入瓦岗前，单雄信和徐世绩两人乃是翟让的左膀右臂，徐世绩善练兵，精谋略，单雄信则是单骑冲阵的勇将，瓦岗军之所以能够壮大起来，与这两人息息相关。
李密刺杀翟让时，单雄信和徐世绩皆在座，当时，作为勇将的单雄信不但没有反抗，反而磕头求饶，一向文质彬彬的徐世绩却挥刀反抗，头部中刀，险些被李密的卫士所杀，两人的表现一高一低，犹如天渊之别。
李密的谋士房彦藻认为单雄信其人聪明伶俐，首尾两端，是一个不折不扣的小人，他从不执着于效忠对象，无法抵挡利益的诱惑，随时都准备背叛，因而，断不可留，于是建议李密将单雄信杀死，吞并他的部众，然而，李密爱惜单雄信的才干，不忍下手，仍然让他自领一军，平时，对其也宠信有加。
不知何时，房彦藻的这番话落入了单雄信的耳中，单雄信对房彦藻顿时心生怨愤，不过，平时相处，却一点也没有显露出来，仍然称兄道弟，对其尊敬有加。
当房彦藻获李密之命作为使节巡视四方，招揽群雄时，单雄信报复的机会来了。
他暗中派人向盘踞在林虑山的王德仁联系。送了大量金银财帛与他。让其在房彦藻归途之际将其劫杀，王德仁与单雄信曾有过一段交往，走投无路时。曾得到过单雄信地资助，因此欣然从命，在卫州地界劫杀了房彦藻一行，将其斩杀。
这件事情，单雄信做得天衣无缝，瓦岗众人无人知晓。谁又能猜想得到外表豪迈大度地单雄信在背后会做出这般阴湿的勾当啊！
童山大战后，自负骁勇的单雄信在宇文成都铛下险些连一招都没有接下来，这对他来说，是一个莫大地打击，然而，最为打击他的自信心的还是，他没有返身和宇文成都再战的勇气，他选择了落荒而逃。
虽然。他落荒而逃的那一幕只有自己的少数亲兵才瞧见，并没有人在军中大肆宣扬，然而，他总觉得其他人知晓了这件事情。都在用一种鄙视地目光瞧着他，于是。他找了几个借口，将当初在战场上瞧见他落跑那一幕的亲兵杀了个干净，只是，人虽然杀了，他的勇气却无法恢复到往日的水平，即使他的武艺并未有丝毫下降。
这次，他之所以怂恿李密主动与王世充交战，除了想要立下大功之外，也希望借此一战来
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